Si ha notizia del primo castello e delle prime chiese dal Chronicon Vulturnense nel 779. L’attuale borgo fortificato, raro esempio di pianificazione medievale, nacque invece nel XII secolo.[3] Il borgo fece parte della famosa baronia di Carapelle, che prese il nome dal Demanium Carapelle, comprendente anche il limitrofo comune di Carapelle Calvisio e che incluse successivamente i castelli di Calascio, Rocca Calascio e Santo Stefano di Sessanio.[4] Feudo della famiglia Pagliara, il borgo passò nell’ordine alle famiglie Colonna, Celano, Caldora, Accrocciamuro, Piccolomini Todeschini, Del Pezzo, Cattaneo, Medici e Borbone.
Numerose testimonianze epigrafiche romane e preromane indicano che il territorio fu popolato da tempi remoti e in epoca romana pare certa la presenza di una Villa Calvisia detta nel periodo altomedievale Villa Magna, situata nella valle tra Castelvecchio e Carapelle Calvisio[5].
Sempre nel 779 abbiamo la prima notizia dell’importantissima chiesa di San Cipriano, antica parrocchiale del paese che testimonia con i suoi reperti tutte le varie fasi storiche.
Castelvecchio nel XV secolo era detto Castello Vecchio della Baronia, dal XVI secolo è documentato come Castelvecchio Carapelle e infine assunse l’attuale denominazione con R.D. del 30/07/1883 n. 1546.
Aggregato al Governo di Capestrano dal 1807 al 1811, riunito amministrativamente al comune di Capestrano dal 1811 al 1816 e poi al vicino comune di Carapelle, ottenne l’autonomia comunale con Legge n. 377 del 15/07/1906.
Il borgo rimase nel resto dei secoli legato all’economia agricola e pastorale, finché non si incrementò lo spopolamento nel primo Novecento per via dell’emigrazione.
Il borgo negli anni 2000 è diventato un piccolo centro turistico, parzialmente danneggiato nel 2009 dal terremoto.
